与此同时，与座头市有着极深渊源的独臂浪人与四郎（若山富三郎 饰）及其小弟三藏（中村丰 饰）逗留笹川，宿命的杀伐在所难免……阿呆闯学堂 看着自己整天不务正业的儿子比利（亚当·桑德勒 Adam Sandler 饰），麦迪逊（达伦·麦克加文 Darren McGavin 饰）的内心十分的焦急，自己眼看着就要退休，而自家蒸蒸日上的酒店事业该如何放心交付到这样的浪子手上？为了激励比利，麦迪逊定下了一个奇怪的规定：除非比利能够在24周之内通过从小学一年级到高中三年级的所有考试，否则家族的产业就要交给副总裁艾瑞克（布莱德利·惠特福德 Bradley Whitford 饰）来管理，而据比利所知，艾瑞克是一个对待金钱虎视眈眈的伪君子，将家族产业交给他无异于是羊入虎口。 有一天，一个名叫吉米的年轻离家出走出现在他家门口寻找工作和头顶的屋顶。